ถ่ายทอดสด 1 ข่าววันที่ 22 มีนาคม: ในวันนี้เมื่อปี 2015 เจนนิงส์ ผู้เล่นพิสตันส์ทำไป 21 แอสซิสต์ในเกมเดียว สร้างสถิติแอสซิสต์ในอาชีพของเขาเอง
เมื่อวันที่ 22 มกราคม 2015 Pistons เผชิญหน้ากับ Magic ที่บ้าน เจนนิงส์ การ์ดลูกสูบโชว์พลังและทำแอสซิสต์ได้มากมายในเกมนี้ (สถิติอาชีพส่วนตัว) ซึ่งน้อยกว่าทั้งทีมของคู่ต่อสู้เพียง 8 เท่า
เจนนิงส์ลงเล่น 32 นาที 49 วินาทีในเกม ยิงได้ 10 จาก 21 ครั้ง (สามพอยน์เตอร์ 1 จาก 6 ครั้ง) โยนโทษ 3 จาก 5 ครั้ง ทำคะแนน 24 แต้ม 21 แอสซิสต์ พร้อมบวกลบ ค่าของ +24 ในที่สุด Pistons ก็เอาชนะ Magic 128-118 ได้
แต่สิ่งที่น่าหดหู่ใจก็คือในเกมถัดไปหลังจากเกมนี้ เจนนิงส์ได้รับบาดเจ็บเอ็นร้อยหวายที่ขาซ้ายของเขาในเกมกับทีมเก่าของเขาอย่างเดอะบัคส์ และได้รับเงินคืนสำหรับฤดูกาลนี้ หลังจากที่เขากลับมา การแสดงของเจนนิงส์ก็ไม่ได้ดีเหมือนเมื่อก่อน และในที่สุดเขาก็จางหายไปจากสายตาของผู้คน
เจนนิงส์ได้รับเลือกโดย Bucks ด้วยตัวเลือกอันดับที่ 10 ใน NBA Draft ปี 2009 เมื่อวันที่ 16 พฤศจิกายน พ.ศ. 2552 เขาได้คะแนน 55 แต้มในเกมเดียว กลายเป็นผู้เล่นที่มีคะแนน 50 คะแนนที่อายุน้อยที่สุดในประวัติศาสตร์ NBA . ได้รับเลือกให้ติดทีม NBA All-Rookie ในปี 2010